Die Küferstraße - Wer im mittelalterlichen Fernhandel auf der Reichsstraße von Flandern nach Oberitalien reiste, zog mit seinen Waren irgendwann durch die Küferstraße. Hier konnte er in ihrem östlichen Teil, der damals noch  Schmiedgasse hieß, seine Zugtiere frisch beschlagen lassen, währenddessen ein Straßenmarkt zur Umschau einlud. Anschließend wurde durch das Wolfstor die Stadt wieder verlassen. Zwei Brunnen gab es damals in der Straße:  Den Eichbrunnen, an dem die zahlreichen Küfer, auch Fassbinder genannt, ihre Fässer eichen konnten und den Adlerbrunnen für die Frischwasserversorgung. In veränderter Form wurde vor wenigen Jahren der 1911 abgerissene Adlerbrunnen im Zuge der Neugestaltung der Küferstraße  wieder aufgebaut,  frisches Wasser führt er allerdings nicht mehr.

Die Häuser der Küferstraße bieten ein abwechslungsreiches und beeindruckendes Ensemble. Das Spektrum reicht vom „großen Holzhaus“, einem stolzen Fachwerkbau aus dem 15.Jhdt. (Nr.7), über den breitfrontigen „Goldenen Adler“ (Nr.22), in dem die Geschichte von General Mélac und dem Mädchen von Esslingen seinen Anfang nahm, über mittelalterliche Handwerkerhäuser, sowie über spätbarocke, klassizistische und gründerzeitliche Fassaden bis hin zu dem neoklassizistischen Gebäude Nr.13.

Durchgang aus beziehungsweise in die Küferstraße gewährt das älteste erhaltene Stadttor Esslingens, das Wolfstor. Urkundlich als „oberes Tor“ im Jahre 1268 erstmals erwähnt, grenzte es zur außerhalb der Stadtmauer liegenden, vorstädtischen Bebauung ab. Stiltypisch sind die staufischen Buckelquader, die im unteren Bereich des Torturmes abgeflacht sind, um eine Erstürmung durch Angreifer zu erschweren. Über der Tordurchfahrt befinden sich zwei staufisch-herzögliche Löwenskulpturen, ergänzt um kleine, drachenartige Fabelwesen, sogenannte Basilisken, die Dämonen am Eintritt in die Stadt hindern sollten. Der  Reichsadler ist eine Zutat aus dem 18.Jhdt., während Dach und Türmchen  aus dem 17.Jhdt. stammen. Die Glocke aus der 1.Hälfte des 13.Jhdt’s gehört im Schwäbischen zu den ältesten  überhaupt.